現在25歳の旗手は、2020年に順天堂大学から川崎フロンターレに入団。公式戦通算77試合に出場し、前線、中盤、左サイドバックでプレーするポリバレントな活躍で2度のJ1リーグ優勝に貢献した。
2022年1月に川崎Fからセルティックに完全移籍。ここまで公式戦通算71試合の出場で14ゴールを挙げており、スコティッシュ・プレミアシップ連覇、2022−23シーズンの国内3冠を経験している。
日本代表FW古橋亨梧、同・前田大然に続き、移籍が噂されながらもグラスゴーに留まる決断をした旗手。契約延長に際し、セルティックのクラブ公式サイトを通じて次のようにコメントした。
「自分の将来をクラブに捧げることができて嬉しく思います。 最高のファンの前でセルティックのためにプレーすることが大好きですし、一緒にもっともっと成功を収めたいです」
「スコットランドでもチャンピオンズリーグでも、今シーズン、そしてそれ以降も多くのチャレンジが待ち受けていますが、チームとして共に取り組む準備はできています。ファンの皆さんにもっと楽しい時間を過ごしてもらえるよう、全力を尽くすつもりです。クラブに加入してからずっと、素晴らしいサポートを続けてくれているファンの皆さんに感謝しています」
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