現在28歳のマディソンは、コヴェントリーの下部組織出身で、ノリッジ、アバディーンでのプレーを経て、5年在籍したレスターで飛躍した後、ポステコグルー監督就任1年目の2023年7月にトッテナムに加入した。2年連続ケガで負傷離脱を余儀なくされる時期もあったが、公式戦通算75試合出場で16ゴール21アシストを記録した。
そんななか、ヨーロッパリーグ（EL）で優勝してクラブに17年ぶりとなる主要タイトルをもたらしたものの、プレミアリーグで17位に終わった成績から、トッテナムは6日にポステコグルー監督を解任したことを発表した。
これを受け、マディソンは自身の公式X（旧：ツイッター）を更新し、「監督、どこから始めればいいだろう」と綴りながら、ポステコグルー監督への思いを明かした。
「まず、今や僕の故郷とも言えるこの素晴らしいクラブに連れてきてくれてありがとう。僕をすぐに信頼して、契約しただけでなく、最初からこのクラブの副キャプテン、そしてリーダーシップグループの一員に任命してくれたことを永遠に感謝している」
「次に、僕たちのホームスタジアムで開幕したヨーロッパリーグが、ビルバオでの特別な夜で完璧な幕を閉じたことに感謝している。あなたとあなたの勝者のメンタリティのおかげで、僕たちは勝利を手にし、ヨーロッパチャンピオンとなり、このクラブの歴史に名を刻むことができた」
「最後に、そして最も重要なことはあなたが人として、人間としていかに素晴らしいかということだ。揺るぎない自信と強い意志は人を惹きつけ、クラブが17年間も遠ざかっていたタイトルを獲得できた大きな要因となった。素晴らしいモラルを持った家族思いの人で、僕は本当にあなたから多くのことを学んだ。あなたが想像している以上に多くのことをね。幸運を願っている」
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