リーグフェーズでストレートインを決めた8チームとプレーオフを制した8チームによる、ベスト16進出を果たした16チームによるベスト8進出を懸けた初戦。
鎌田大地所属のクリスタル・パレス（イングランド）はホームでAEKラルナカ（キプロス）と対戦。鎌田はこの試合でフル出場した。
地力で勝るクリスタル・パレスは立ち上がりから攻勢を仕掛けていく。開始8分にはゴール前で右からのクロスに反応したエヴァン・ゲサンがいきなり決定機を作ると、以降も畳みかける攻めでイスマイラ・サールらがボックス付近で足を振っていく。
時間の経過とともに少しずつ攻めあぐねたが、前半終盤の42分にはボックス手前で鎌田が放った右足シュートが少し蹴り損ねの形でゴール左へ流れる。これにタイリック・ミッチェルが詰めたが、相手GKのビッグセーブに阻まれて日本人MFのアシストとはならず。
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その後、後半終盤に向けて切り札のジャン・フィリップ・マテタを投入したクリスタル・パレスだったが、割り切って後ろ重心となったアウェイチームの堅守を最後までこじ開けることはできず。ホームでの初戦を0−0のドローで終えることになった。
佐野海舟と川��颯太が所属するマインツ（ドイツ）はアウェイでSKシグマ・オロモウツ（チェコ）と対戦。佐野はフル出場。川��は91分から途中出場した。
戦前はマインツが押し込む展開が予想されたが、ホームチームの健闘もあって互いにシュートが少ないクローズな展開が続く。その中でシラス・カトンパ・ムヴァンパがゴールネットを揺らす場面もあったが、ここは惜しくもオフサイドでゴールは認められず。中盤でバランスを取った佐野は無難にボールを捌いたが、攻撃面でのアグレッシブさが求められる展開となった。
後半もなかなか攻撃のギアが上がらない上、後半半ばにはシラスが負傷交代を強いられるなど、難しい展開が続いたマインツ。ゴールレスの状況のまま後半最終盤に突入すると、後半アディショナルタイム1分に川��を投入。その川崎は試合終了間際に積極的な中央での持ち運びから決定機の起点となったが、味方が決めたゴールは直前のオフサイドで認められず。
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毎熊晟矢と市原吏音が所属するAZ（オランダ）はホームでスパルタ・プラハ（チェコ）と対戦。なお、市原はベンチ入りも出場はなし、毎熊は負傷の影響でメンバー外だった。
ホームで先勝を狙ったAZは立ち上がりから主導権を握った中、前半半ばの29分にロ・ザンジェロ・ダールのお膳立てからエースのトロイ・パロットのゴールで先制。1点リードで試合を折り返したが、後半立ち上がりに失点を喫した。
以降は相手陣内でハーフコートゲームを展開。再三際どいシュートを浴びせかけた中、87分には再びダールのお膳立てからパロットがゴールをこじ開け、試合内容に対してゴールの数はもの足りなかったが、2−1のスコアで先勝した。
その他の試合では近年の今大会で最も実績を残しているフィオレンティーナ（イタリア）はラクフ・チェンストホヴァ（ポーランド）に苦戦も、後半終了間際のPKによるゴールで2−1の逆転勝利を収めた。ラージョ・バジェカーノ（スペイン）はアレモンの2ゴールの活躍などでサムスンスポル（トルコ）とのアウェイゲームに1−3のスコアで先勝。ストラスブール（フランス）とシャフタール・ドネツク（ウクライナ）も敵地で先勝している。
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▼ECLラウンド16 ファーストレグ結果（3/12）
クリスタル・パレス（イングランド） 0−0 AEKラルナカ（キプロス）
SKシグマ・オロモウツ（チェコ） 0−0 マインツ（ドイツ）
AZ（オランダ） 2−1 スパルタ・プラハ（チェコ）
【得点者】
1−0 29分 トロイ・パロット（AZ）
1−1 50分 マティアシュ・ヴォイタ（スパルタ・プラハ）
2−1 87分 トロイ・パロット（AZ）
レフ・ポズナン（ポーランド） 1−3 シャフタール・ドネツク（ウクライナ）
フィオレンティーナ（イタリア） 2−1 ラクフ・チェンストホヴァ（ポーランド）
サムスンスポル（トルコ） 1−3 ラージョ・バジェカーノ（スペイン）
NKツェリエ（スロベニア） 0−4 AEKアテネ（ギリシャ）
リエカ（クロアチア 1−2 ストラスブール（フランス）
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