フローニンヘンでキャリアをスタートさせたロッベンは、その後PSVやチェルシー、レアル・マドリードを渡り歩き、2009年にバイエルンに加入した。同選手はレアル・マドリードでの日々はタフだったと振り返り、「マドリードの会長が変わって、難しくなったんだ。僕はそこで快適だったし良くプレーしていたけど、クラブのポリシーが変わって機会が得られなくなったんだよ」と退団の理由を語った。
さらにロッベンがバイエルンに加入した2009年には、ポルトガル代表FWクリスティアーノ・ロナウドがチームに加わった。同選手の加入により出場機会の減少が予想されたが、退団の理由はそれだけではないといい、「フロレンティーノ・ペレスが会長に復帰して、たくさんのお金を費やして（元ブラジル代表FW）カカや（フランス人FW）カリム・ベンゼマ、（元スペイン代表MF）シャビ・アロンソも獲得したんだ。クラブは僕にお金を稼ぐ必要があると言ってきたよ」と付け加えた。
バイエルンに移籍した翌年の2010年、ロッベンにとっては難しい年となった。サンチャゴ・ベルナベウで行われたチャンピオンズリーグ決勝ではインテルに敗れ、南アフリカで開催されたワールドカップでは決勝でスペインに敗れた。ロッベンは当時を「すべてが絶望だった」と語ったが、「それでも素晴らしい瞬間も多くあったよ。チャンピオンズリーグ決勝では負けたけど、そこまで辿り着いたことも驚きだったし国内では2冠を達成できたんだからね」と懐古した。
「誰も僕たちがワールドカップで決勝に進出するとは予想していなかったけど、その舞台に進んだときは勝ちたいと思ったよ。もしもう一回チャンスがあればとは思うけど、残念なことに僕には2度目のチャンスはないんだ」
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