現在34歳のジルーは2018年1月にアーセナルからチェルシーへ移籍すると、同クラブでFAカップとUEFAヨーロッパリーグ、そしてUEFAチャンピオンズリーグのタイトルを獲得。今シーズン終了時点で契約を満了する見込みでミランへの移籍が取り沙汰されていたが、来シーズン終了までの新契約を結んだ。チェルシーのマリナ・グラノフスカイアCEOは、ジルーの契約延長について次のように述べている。
「オリヴィエは2018年のFAカップ優勝、2019年のヨーロッパリーグ優勝に至るまでの11ゴールなど、数々の場面でこのクラブにとって欠かせない存在であることを証明してきました。彼は重要なゴールを決め続けており、今シーズンのチャンピオンズリーグ、アトレティコ・マドリード戦での活躍は決して忘れられません。まだまだ選手としてプレーできる彼に対するクラブの考えは一つだけで、4月に既に延長更新の契約を結びました」
なお、チェルシーは同日にアルゼンチン代表GKウィリー・カバジェロの今シーズン限りでの退団も発表した。2017年にマンチェスター・Cから加入した同選手は、これまで公式戦38試合に出場し14度のクリーンシート（無失点試合）を達成。ティボー・クルトワ、ケパ・アリザバラガ、エドゥアール・メンディらの控えGKとしてチームを支えた。
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このニュースに関するつぶやき
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最初絶望してたけど海外のクラブからオファーが来た時のみ契約解除出来るらしく（代理人が明言）だからまだフリーの可能性があるので希望は持ち続ける
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