トモリは1月にミランにレンタル移籍で加入し、主力として活躍。ミランは契約に含まれていた買い取りオプションを行使し、2025年6月30日までの4年契約を結んだ。
トモリはカナダにルーツを持つ23歳。2005年にチェルシーのアカデミーに入り、2016年にトップチームデビューを果たした。その後は出場機会を求めブライトン、ハル・シティへの武者修行を経験し、2018−19シーズンにはチェルシーのレジェンドであるフランク・ランパード氏が監督を務めていたダービー・カウンティでもプレーした。
ランパード氏のチェルシー指揮官就任が決定した2019−20シーズンは同クラブに復帰し、公式戦22試合に出場した。しかし20−21シーズンは出場機会を減らし、2021年1月にミラン移籍を決断。ミランでは公式戦22試合に出場し、8シーズンぶりのチャンピオンズリーグ（CL）出場権獲得に貢献した。
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