現在31歳のバートランドは、チェルシーの下部組織出身で2006年にトップチーム昇格。その後は下部リーグのノリッジやレディングなどへのレンタル移籍を繰り返し、2011年4月にチェルシーのトップチームでデビューを飾った。2011−12シーズンのチャンピオンズリーグ（CL）決勝ではCL初出場を果たし、クラブの初優勝に貢献した。
しかし、その後は出場機会を増やすことができず。2014年1月にアストン・ヴィラへレンタル移籍すると、同年7月にサウサンプトンへレンタル移籍で加入。2015年2月に完全移籍となった。同クラブでは公式戦通算240試合に出場し、8ゴール20アシストを記録した。今年6月の契約満了に伴い、フリーとなっていた同選手はレスターへの加入が決定。2023年6月30日までとなる2年契約を締結した。
加入が決定したバートランドはレスターのクラブ公式サイトで「ここに来ることができて本当に嬉しい。レスターに加入することは僕の内なる野心や、キャリアの中でまだ達成したいことを補完してくれた。レスターはここ数年にわたって素晴らしいものを作り上げてきた。特にブレンダン・ロジャーズが就任してからね。この素晴らしいクラブの一員になれたことは素晴らしいことだ。ファンに誇りを持ってもらえるように全力を尽くす」と意気込みのコメントを発表した。
#WelcomeRyan! 📝🔵 pic.twitter.com/MYu7vYGSSy— Leicester City (@LCFC) July 15, 2021
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