現在31歳のヘンダーソンは2011年夏にサンダーランドから加入。リヴァプールでこれまで公式戦通算392試合に出場し、チャンピオンズリーグやプレミアリーグの制覇に貢献してきた。
しかし、現行契約が2023年6月30日までとなっているキャプテンの「将来の見通しは決して明るいものではない」と、『アスレティック』は伝えている。シーズンオフの間に契約延長の話し合いが行われたものの、進展はなかった模様。交渉が決裂したわけではなく、対話は続いているようだが、リヴァプールの経営陣は現在、チームの中でより大きな優先事項を抱えているというのが現実だという。
また、『アスレティック』はヘンダーソンについて、リヴァプールは今夏にパリ・サンジェルマン（PSG）へとフリーで移籍したオランダ代表MFジョルジニオ・ワイナルドゥムとの共通点があると指摘している。今年11月で31歳となるワイナルドゥムはリヴァプールに長期契約を求めたものの、若手を重視する上層部との交渉は難航。同クラブは昨年夏に移籍金を求めて同選手の売却を検討したものの、オファーは届かず、契約満了に伴い2021年6月30日付で退団した。
さらに同メディアは、「ワイナルドゥムの退団は、ユルゲン・クロップ監督が選手との契約に関しては完全にはコントロールできないことを意味している。もしそうであれば、オランダ代表はまだ『アンフィールド』にいたはずだ」ともつづっている。
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状況に詳しい情報筋は同メディアに対し、「この契約はほとんど話題になっていないが、おそらく最も大きなストーリーとなるだろう。ジョーダンにとって、今夏は重要な夏となる」と語った。
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