テリー氏は1995年にチェルシーの下部組織に加入し、1998年にトップチームへ昇格した。2000年にノッティンガム・フォレストへ短期間の期限付き移籍を経験した以外はチェルシーで過ごし、クラブ史上3人目となる公式戦通算700試合出場を達成。プレミアリーグやチャンピオンズリーグ（CL）、ヨーロッパリーグ（EL）でも優勝を果たし、チェルシーに多くのタイトルをもたらした。その後、アストン・ヴィラに籍を移し、現役引退を決意。スパイクを脱ぐと指導者に転身し、ディーン・スミス監督の右腕としてコーチング業に携わっていた。
2部で戦っていたアストン・ヴィラは2018−19シーズン、リーグ戦を5位で終了。チェルシー時代のチームメイトだったフランク・ランパード氏が当時率いていたダービー・カウンティとの昇格プレーオフ決勝を2−1で制し、15−16シーズン以来のプレミアリーグ復帰を決め、この指導ぶりを評価され2021年夏まで契約を延長していた。
テリー氏は同クラブの公式サイトを通じ「この3年間をアストン・ヴィラで過ごせたことは非常に名誉で光栄なことだったが、退団するという非常に難しい決断をするには、適切な時期だと感じた」とコメントを発表。続けて退団に際し次のように語り、別れを告げた。
「監督を含めてアストン・ヴィラの全員をリスペクトしているが、今夏、自分の将来を考えたとき、最後までやり遂げる確信のないままシーズンに突入するのはフェアではないと思ったんだ」
「しばらくは家族と一緒に過ごすよ。それからヨーロッパのクラブからの誘いがあれば監督になるという目標を達成しようと思う。マネジメントでサッカーに関わるのは私の昔からの強い希望だ。正しい機会があればそれにチャレンジしたいと思う」
またスミス監督は発表に際し次のようにコメント。別れを惜しみつつ、次のステップに進むテリー氏にエールを送っている。
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