カラバオ・カップ準々決勝が21日から22日にかけて各地で開催された。
冨安健洋が所属するアーセナルはホームでサンダーランドと対戦。リーグ戦からは選手を多数入れ替えて臨んだアーセナルはエディ・エンケティアがハットトリックを達成するなど、5−1で快勝した。なお、冨安はメンバー外だった。
南野拓実が所属するリヴァプールはホームでレスターと対戦。カラバオ・カップで3試合連続先発出場した南野は、1−3で迎えた68分にディオゴ・ジョッタのゴールをアシストすると、2−3で迎えた後半アディショナルタイムには劇的な同点弾をマーク。その後、PK戦では南野が失敗したものの、チームは5−4で勝利し、準決勝進出を果たした。
トッテナムはホームでウェストハムと対戦。ステーフェン・ベルフワインのゴールでトッテナムが29分に先制すると、32分にジャロッド・ボーウェンに同点弾を許したものの、直後の34分にベルフワインの突破から最後はルーカス・モウラが押し込み、勝ち越しゴールをマーク。試合はこのまま2−1で終了し、トッテナムが準決勝へと駒を進めた。
新型コロナウイルスや負傷の影響で欠場者が多数いるチェルシーは若手を多く起用し、アウェイでのブレントフォード戦に臨むと、80分に途中出場のリース・ジェームズのクロスがオウンゴールを誘い先制に成功。さらに、85分には途中出場のジョルジーニョがPKを決め、2−0で勝利を収めた。
これらの結果を受け、準決勝の組み合わせ抽選が行われ、冨安所属のアーセナルと南野所属のリヴァプールの対戦が決定。また、チェルシーとトッテナムの対戦も決定し、今季途中にトッテナムに就任したアントニオ・コンテ監督にとっては古巣対決が実現した。
なお、準決勝からはホーム&アウェイで行われ、ファーストレグは来年1月3日から始まる週に、セカンドレグは同月10日からの週に行われる予定となっている。カラバオ・カップ準決勝の組み合わせは以下の通り。
■準決勝対戦カード
アーセナル vs リヴァプール
チェルシー vs トッテナム
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