現在30歳のウィルシャーは、アーセナルの下部組織出身。2008−09シーズンにわずか16歳の若さでトップチーム昇格を果たすと、2008年9月にプレミアリーグデビューを飾った。その後は幾度か他クラブへのレンタル移籍を経験するも、アーセナルで主力として活躍し、同クラブで公式戦197試合に出場し、14ゴール30アシストを記録した。
2018年夏にアーセナルを退団すると、その後はウェストハムやボーンマスでプレー。昨年夏のボーンマス退団後は、所属チームが決まらない状態が続き、10月からは古巣アーセナルのトレーニングに特別参加していたが、今年2月にデンマークのオーフスGFへの加入が決定。ここまで公式戦14試合に出場しているが、同クラブとの契約は6月30日で満了を迎えるため、今後の去就は不透明となっている。
そんな、ウィルシャーだが、古巣アーセナルに指導者として復帰する可能性があるようだ。アーセナルU−23チームのケビン・ベッツィ監督と、U−18チームのダン・ミッチェヘッドコーチの今夏での退任が決定しており、アーセナルは後任を探している模様。ウィルシャーは、オーフスGF加入前のトレーニング参加時に、U−23チームやU−18チームのコーチングを手伝っていたこともあり、後任候補として名前が挙がっているようだ。ウィルシャーと、アーセナルアカデミーのマネージャーを務めるペア・メルテザッカー氏との話し合いは既に行われたとも伝えられている。
ウィルシャーは2月に、「僕は選手として自分のポテンシャルをフルに発揮することができなかった。でも、僕の中にはまだ高いレベルを目指す熱い気持ちがある。おそらく選手としてはありえないだろう。コーチとしてそれができれば良いと思う」と語り、将来的な指導者挑戦に意欲を示していた。ウィルシャーは現役続行を希望しているとされているが、次の所属クラブが決まらなかった場合、指導者への転身を決断する可能性も低いとは言えないだろう。
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