現在24歳のR・レオンはスポルティングの下部組織出身。リールを経て、2019年夏にミランへ完全移籍で加入した。ステファノ・ピオリ監督の下でその実力に磨きをかけ、2021−22シーズンにはセリエAで34試合に出場して11ゴール10アシストを記録。クラブにとって11シーズンぶりの“スクデット”の原動力となった。2022−23シーズンも左サイドで相手の脅威となり、公式戦48試合の出場で16ゴール15アシストをマーク。チャンピオンズリーグ（CL）でのベスト4進出に貢献した。また、チームの“絶対的エース”へと成長したR・レオンは2023−24シーズンより背番号「10」を背負うことが発表されている。
そんなR・レオンは今夏での移籍も噂されたものの、残留を決断。6月にクラブとの契約を2028年6月まで延長した。R・レオンはイタリアメディア『スカイスポーツ』のインタビューで契約更新について「ミランとの契約は数字ではなく、愛の契約だ。契約更新は時間の問題だった」と語った。
さらに「5年間の契約をした。ここに残りたいということだ。若い選手もたくさんいる。最も重要なのはここで自分がさらに成長し、優勝することだ。スクデットという夢は叶えたが、チャンピオンズリーグ（CL）のタイトルをまだ獲得できていない。すべてのサッカー選手が勝ち取りたいと願っている。偉大なチームとしてシーズンを送るために、トレーニングをして、監督が何を望んでいるのかを理解しなければならない」と続け、来季に向けて意気込みを語った。
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