ヘンダーソンとアヤックスの契約は今年6月30日をもって満了を迎えた。2024年1月のアヤックス加入時は、2026年6月30日までの契約を結んだことが明かされていたものの、『スカイスポーツ』によると、1年半契約に1年間の延長オプションが付随した契約形態だった模様だ。今回、アヤックスとヘンダーソンは延長オプションを行使しないことで合意しており、今夏には新天地を求めることとなるという。
同メディアによると、ヘンダーソンの獲得に関心を示しているプレミアリーグのクラブが2つあるとのこと。イギリスメディア『ガーディアン』は、以前から古巣のサンダーランドが獲得に名乗りを上げていると報道。2025−26シーズン、サンダーランドは9年ぶりにプレミアリーグの舞台に戻ってくるが、1部での戦いを前に、ヘンダーソンの15年ぶり復帰を画策中だと伝えた。交渉の進展等は報じられていないものの、関心を示すクラブのうちの1つがサンダーランドの可能性は高そうだ。
なお、ヘンダーソンは今年3月にトーマス・トゥヘル新監督が率いるイングランド代表に約1年半ぶりに復帰を果たしており、来年夏に北中米での開催を控えたワールドカップへの出場を目論んでいるという。定期的な出場機会を確保できるクラブへの加入を望んでいると報じられた。
ヘンダーソンは1990年6月17日生まれの現在35歳。サンダーランドのアカデミー出身。2008年11月に18歳でトップチームデビューを飾ると、コヴェントリーへの短期レンタル移籍を経て主力に定着し、公式戦通算79試合出場5ゴール10アシストを記録した。2011年夏に加入したリヴァプールでは、2015−16シーズンに元イングランド代表MFスティーヴン・ジェラード氏から腕章を継承。12年間で公式戦通算492試合出場で33ゴール61アシストをマークし、2018−19シーズンのチャンピオンズリーグ（CL）優勝、2019−20シーズンのプレミアリーグ優勝などに貢献した。リヴァプール退団後はサウジアラビアのアル・イテファクでもプレー。1年半プレーしたアヤックスでは、57試合出場1ゴール9アシストを記録していた。
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