現在35歳のヘンダーソンはサンダーランドの下部組織出身で、コヴェントリーへの武者修行を経て2011年夏にリヴァプールへと完全移籍。2015−16シーズンにはスティーヴン・ジェラード氏から引き継ぐ形でキャプテンに就任し、12シーズンにわたってプレーしながらクラブに数々のタイトルをもたらした。2023年夏にはジェラード監督が率いていたアル・イテファクに加入したものの、わずか半年で退団。昨年1月から加わったアヤックスでは、ここまで公式戦通算57試合出場1ゴール9アシストを記録していた。
ヘンダーソンとアヤックスの契約は2026年6月30日までとなっていたが、クラブは「選手の現在の雇用契約解除の要請に協力した」と発表。ヘンダーソンが1年を残しての契約解除を希望したため、クラブ側が応じる形となったようだ。イギリスメディア『BBC』などは、同選手の移籍先候補として、来季からプレミアリーグに復帰する古巣サンダーランドを挙げている。
アヤックス退団が決まったヘンダーソンは、クラブ公式サイトで以下の通り感謝を述べた。
「この数年間、素晴らしいクラブの代表としてプレーする機会を与えてくれたアヤックスの関係者に、心から感謝の意を表したい。このクラブでプレーできたこと自体が名誉だったし、キャプテンを務められたことはさらに大きな誇りだった。唯一の心残りは、素晴らしいサポーターの皆さんにもっと多くの成功を届けられなかったことだ。選手たちは再び大きなタイトルを祝うに値する存在であり、その時はすぐに来ると確信している」
「僕と家族はクラブだけでなく、アムステルダムという素晴らしい街からも温かく迎え入れられた。いつまでも本当に感謝している。しかしながら、先週起きた悲劇的な出来事、元チームメイトのディオゴ・ジョッタとその弟アンドレ・シルバを失った悲しみから、今この瞬間にこれ以上のことを言ったり行動したりするのは適切ではないと感じている。ただ、私はこのクラブ、チームメイト、そしてサポーターに対して、もっと個人的で深い感謝の言葉を伝える義務があることを理解している。もちろん然るべき時に必ずお伝えしたい」
「今はただ、アヤックスというクラブに対する感謝の気持ちを表したいと思う。昨日、直接挨拶できなかったすべての方々、このクラブを特別なものにしている方々にも、感謝の意を表したい」
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