現在32歳のチェンバレンはサウサンプトンの下部組織出身で、2010年3月に16歳199日にしてトップチームデビューを飾ると、2011年夏にアーセナルへ完全移籍。当時のアーセン・ヴェンゲル監督の下、ウイングだけでなく中盤のセンターとしてもプレーし、在籍した約6年間で公式戦通算198試合出場20ゴール28アシストを記録した。
2017年夏にリヴァプールに加入すると、ひざの大ケガにも悩まされながら、公式戦通算146試合のピッチに立ち、18ゴール14アシストをマーク。チャンピオンズリーグ優勝やプレミアリーグ制覇も経験した。2023年夏にはスュペル・リグ（トルコ1部リーグ）のベシクタシュへ完全移籍し、公式戦通算50試合に出場したが、負傷の影響もあり、昨夏に退団して以降はフリーとなっていた。
そんなチェンバレンは半年以上も無所属の状態が続いているが、日本代表MF旗手怜央と同FW前田大然が所属するセルティックが獲得に迫っており、すでに今シーズンの残り期間までとなる短期契約で同クラブに加入することで合意に至っていることも報じられている。
そうしたなか、加入が決定的になっているチェンバレンの動向について聞かれたオニール監督は「今朝、彼と話をした。彼はセルティックに来たいと望んでいると思うし、来ると思う」と語りながら、次のように期待を口にした。
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「明日メディカルチェックを受けると思う。全てが順調で、契約してくれることを願っている。彼はプレーするために、チームに入るために、そしてできるだけ早くコンディションを整えるためにここに来る。少なくともこの数カ月だけでも彼をチームに迎えられたらいいと思う」
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