後から入ってきた人に活躍の場をとられる、スタートアップあるある
後藤宗明氏（以下、後藤）：ありがとうございます。まさにきっかけがあって、採用の基準とか、社内に必要な人材の価値が変わってくるというのは、非常に良いお話だと思いました。橘さんは、前の会社と今の会社と経験をされた中で、企業の成長ステージで必要なスキルは変わると思われますか。
橘大地氏（以下、橘）：そうですね、これもスタートアップあるあるなんですけど、最初はやはりジェネラリストが必要です。先ほどの例えでいくと「SEOの専門家をやっています」というだけだと難しくて、何でも屋をやらなきゃいけない。
セールスも最初は自分で営業資料を作って、製品のフィードバックも営業が取ってこなきゃいけないので、わりと全員ジェネラリストじゃないと持たない。
だいたい、エンタープライズセールスに超強い、スペシフィックなスキルを持った人が後から入ってきて、ジェネラリストがあんまり求められなくなって、その人が辞めていっちゃうみたいな。これが典型的なスタートアップのキャリアあるあるだと思うので、やはりレイターのステージほど、専門的なスキルが求められる。
何でも屋じゃなくて、SEOの日本の権威みたいな人とか、デジタルマーケットのプロとか、展示会のプロとかが入ってくるとその人が活躍するので。その意味で最初はジェネラリストが求められるのですが、ジェネラリストが中長期で活躍するためには、何か特定のスキルがないと、後から入ってきた人材に塗り替えられちゃうというのをよく見ています。
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大企業からスタートアップへの転職で必要なこと
後藤：なるほど。僕自身も実はこの15〜20年ぐらいスタートアップの世界にいるんですけど。やはりすごく見てきたのが、そのレイターステージの中で、細分化されたスキルの専門家として入ってきたものの、スタートアップそのものの世界観やスピード感、意思決定についていけなくて辞めてしまうみたいな。
ただ、大企業の方特有の、ジェネラリスト的なスキルってありますよね。早いタイミングで大企業から入ってくる、いろんなことができる方たちが、スタートアップの世界で活躍してもらうために必要なものは何だと思いますか？ そこにすごくギャップがある気がするんですよね。
橘：基本的に優秀なスキルがあればスタートアップでも活きると思うのですが、クラウドサインでも元Salesforceなどの外資系企業とか元商社の方とか、けっこう大企業の方も多面的に受け入れてやってきています。
ですけど、その培ったスキルが、クラウドサインをどうやってマーケティングするかとか、どうやって売るかとか、結局自社のカルチャーとか製品の考え方をラーニングしていかないといけないので。
やはり入社時のオンボーディングプロセスとか、外資だとやはりCEOのオンボーディングプログラムとか、上のほうこそものすごく充実している。そのへんの育成プログラムみたいなのを、やはりスタートアップが大企業の人を受け入れる時こそ充実させていかないと（いけない）。
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「結局あいつは活躍してない」とか、その人がいない経営会議で愚痴を言ってもしょうがないので、やはり企業側の受け入れ体制が問われるんだと思います。
後藤：そのためには、最初のアーリーステージでジョインする方にとっては、自分自身を変容する力とか、新しいものにキャッチアップしていく力がけっこう求められる？
橘：そうですね、リスキリングでも、よくアンラーニングの能力がスキル獲得のためのセットだと言われますが、まさにアンラーニングも含めて学び直すのが、大企業側の人にはすごく重要だと思います。
企業の成長ステージで「優秀な人」の定義は変わる
後藤：ありがとうございます。清水さんはまさにそこのスタートアップの人材として必要とされるところと、大企業人材として必要とされるところ、成長ステージごとにいろんな優秀な方たちをご覧になっていると思うんですけども。そこの優秀な人材像の違いみたいなところについて、思われることはありますか？
清水美保氏（以下、清水）：すごくあって、優秀という言葉は、どうしても抽象度が高い言葉。もちろん世の中には優秀な方がたくさんいらっしゃるんですけれども、1つの会社でも、シリーズAの時とシリーズDの時だと、まったく求めているものが違うので、優秀な人として評価される人が変わってくる。
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ちょっと採用する企業側の目線になっちゃうんですけど、今うちの会社でどんな人を優秀として考えているのかというのは、すごく意識して言語化をしないと、欲しい人が来てくれない。
一方で求職者から見ても、やはり自分が求められているのかどうか、自分のスキルや経験が活きるのか、何のスキル・経験を積めるのかというのは、具体で言語化されないとわからないので。
やはり戦略とか企画とか、抽象度の高い言葉を書いてしまいやすいんですけど、そういう言葉が意味しているところが何なのかまで意識して、ジョブディスクリプションを書かないと、本当に求めている人に出会えない時代になっていると思います。
「自ら新しいことを始めるのは苦手」でも活躍できるタイプ
後藤：なるほど、ありがとうございます。スタートアップにジョインをするタイミングで、やはりアーリーステージとレイターステージでは求められるコンピテンシーみたいなものも違うなと思うんですけども。スタートアップって、メディアとかの影響でどうしてもキラキラしたイメージを持たれやすい。
創業者の方の情熱とかスキルと、後から入る方の情熱やスキルの違いとか、さっきの優秀な人材像が違うという時に、自分が新しいことを始めるのがあんまり得意ではないけれども、人が困っているところで、誰も拾わないボールを拾えるような方。そういった方たちが、実はスタートアップの世界の中ではめちゃくちゃ重要だと、僕は今までの経験で思ったりしています。
そういう方たちが、このスタートアップの世界に入ってきやすくするためにはどうしたらいいのかな、といつも思うんですよね。清水さん、なかなか能動的に動きづらい方がこのスタートアップの世界で活躍するには、どんなことができたらいいのでしょうか。
清水：本当にそう思います。ボールを拾える人が、特にアーリーステージのスタートアップ企業だと本当に重要です。それこそバックオフィスもそういう方々かもしれないし、ビジネスサイド、エンジニアサイドでもそういう方がいらっしゃって、組織が成り立っている。
トップパフォーマーとボールを拾える人の両方が必要となった時に、日の当たりにくい人をどう評価するか。例えば弊社ではMVT（Most Valuable Talent）投票をやっているんですけど、そういうスポットライトが当たる場を作ってあげると、モチベーションを高めていく（ことができます）。
「自分はそういう気質だから活躍できない」と思っていたけど、「あっ、その方向で自分は活躍できるんだ」というキャリアパスが見えるんですよね。なのでそういうかたちでスポットライトを当てて、「あなたは評価をされているよ」というのをちゃんと見せてあげるのが、1つ大事な取り組みなのかなと思っています。
後藤：まさにそこがダイバーシティ&インクルージョンのところで、すべての方が、スタートアップの中でちゃんと活躍できていると思えるということですよね。ありがとうございます。
スタートアップで働きたい人へのアドバイス
後藤：最後の質問になりますけれども、スタートアップの世界で働いてみたいなと思う方が、今日から何をやったらいいのか。橘さん、どうでしょう？
橘：これは嘘をついてもしょうがないのでマジレスしますと……。
後藤：さっきからマジレスですよね（笑）。
橘：どの企業に入るかの環境次第で、半分くらい変わってくると思います。スタートアップって、ただ起業するというだけなので、7割くらいのスタートアップ企業は、10人〜20人くらいで3〜4年やっていますという、それぞれ頑張ってはいるのは理解しつつも、中小企業に近いようなスタートアップ企業も多いのが実情だと思います。
やはり1兆円を目指しているスタートアップと、1,000億円を目指しているスタートアップと、100億円を目指しているスタートアップってぜんぜん違うので、本当に最短で成長を目指すのなら、やはり1兆円を目指しているスタートアップに入る。その景色とかダイナミズムとか優秀な人間が周りにいるかを含めて、同じ起業をしていても、ぜんぜんやっているスピード感とかダイナミクスが違うので。
ここにいらっしゃる方々はそういう野心がある方だと思うので、やはりでかい事業を成し遂げたいという方だったら、1兆円を目指している企業に入ったほうがいいなと正直思っています。その中で揉まれて、勝手にキャリアなんて作られるので。
後藤：なかなか大変なことだと思うんですけど、そのために今日から何をやったらいいと思いますか？
橘：その企業を選ばないといけないですし、今入っている企業でそれを成し遂げられるんだったら、やはり1兆円企業を目指してほしいなと。そうじゃないと、たった1回の人生つまらないので。今いる企業がもし違うのであれば、探さないと駄目ですよね。
後藤：結論としては、橘さんの会社に来てほしいってことですかね？
橘：1つの選択肢としては。
「成長キャリア」は痛みを伴うもの
後藤：すばらしい。確かに目線の高い経営者の方を見つけるのも、1つの大事なポイントかもしれませんね。では清水さん、どうでしょう？ スタートアップの世界で活躍するために今日から何をやるべきか。
清水：まずは今の橘さんのお話のとおりで、スタートアップの企業が今、ものすごく増えてきている。これ自体はすごくすばらしいことなんですけど、やはりどこがどうすばらしいのかを知らないと、選びようがないと思うので、まずは知っていただくのがいいかなとは思います。でも何千社も調べられませんということがあれば、ご相談ください。
ただちょっと真面目に回答すると、スタートアップに行くのは成長キャリアだって思われやすいですし、実際に成長キャリアだと私自身も思いますが、成長・進化していくことを選ぶのは、けっこう痛みを伴います。
成長痛ってよく言われますけど、自分の覚悟がないと失敗したり、やはりちょっと強いフィードバックを言われて折れちゃうんですよね。なので「勝馬に乗ろう」って思うだけではなくて、勝馬に乗ること自体は悪いことではないと思うんですけど、なぜその会社なのか。
5年とか人生の一部の時間をかけて、この会社でコミットしようという覚悟があるのかを自分に問うていく必要があると思います。そういう会社を見つけるのが一番大事だと思います。
今の若手が給料よりも大事にしていること
後藤：これはめちゃめちゃ深いですね。スタートアップに入った人だからこそ思うこと、経験することなんじゃないかなと思いました。では大林さん、どうでしょう？
大林尚朝氏（以下、大林）：いやあ、清水さんの話が良すぎて、めちゃくちゃ共感ですね。今若手の採用をしていて気づいたことが、今の若手って、そんなにお金お金していないですね。
どちらかというと、自分の人生の大義とか、イデオロギーベースで会社を選んでいる人が非常に多くなってきているような感覚があります。
自分の人生の目的と成し遂げたいことが、会社の目的だったりミッションやビジョンに、すごくベクトルが一致するような、自分の大義と会社の大義が一致する会社を見つけていくのが、1つのやるべきファーストステップなんじゃないかなとも思っています。
副業のサービスをやっているので、興味があるところをいろいろつまみ食いしていくのもおすすめですね。それを探した上で、人間って環境の生き物なので、どういった環境で自分が100（パーセントの力）を出せるか。
それを確かめるために、カジュアル面談もいいんですけれども、ちょっとカジュアル入社をするような感覚で、副業でキャリアを作り始めていくのもおすすめします。
後藤：自分を知るためにまず始めてみて、自分の適性やスキルをあらためて理解するのも、副業を通じてできることなんじゃないかなと思いました。
「評論家タイプ」はベンチャーやスタートアップに向いていない
後藤：では最後に、これからスタートアップの世界に飛び込む方たちにメッセージをいただきたいのと、そのために、これからどんなスキルを持っておくといいか。清水さんからお願いします。
清水：もしスタートアップに行くのであれば、アンラーニング力（が必要）だと思っています。中途採用の前提なんですけど、やはりこれまで培ったものを活かそうと片肘張りすぎて「我流でとにかくやる」となってしまうと、スタートアップのカルチャーとの親和性みたいなところで難しくなることがあって。
言い方を変えると「素直力」だと思っているんですけど、「（これまでのやり方が）合わないところは合わない」って認めて（新しいやり方に）合わせられるかどうかは、かなり重要だと思っています。
後藤：受容する力ということですよね。ありがとうございます。じゃあ大林さん。
大林：活躍する人とそうでない人の違いで言うと、2つ大きな違いがあると個人的には思っています。1つが評論家でもう片方が当事者。その当事者意識というところがすごく大事で、意識の先でちゃんと当事者として行動するか。
組織、そして社会を自分で作っているんだという意識があれば、けっこう落ちているボール拾いだったり、いろんな行動につながると思うので、本当に当事者の感覚でやれるかどうか。
その真逆は評論家ですよね。「あいつはこうだ」とか「あの組織はこうだ」とか「社長がこうだ」とかいう人間はベンチャーには本当に向いていない。当事者として行動できるというのは、一種僕はスキルだと思っているんですけれども、そう言う人は、非常にベンチャーやスタートアップに向いていると思います。
本気で世界一を目指す気概を持つ
後藤：ありがとうございます。では最後に橘さん、お願いします。
橘：自分は、起業家を目指している方にはよくビッグシングと言っているんですけど。今本当に起業してMicrosoftに勝とうとか、Salesforceに勝つんだとか、オープンAIを抜いてやろうみたいな人は、あんまりいなくて。
特にSaaSとIaaSって、MicrosoftやGoogle、Amazonとかの外資にほとんど乗っ取られましたし。Salesforceとかすばらしい方々なんですけど、全部外資に取られたので、やっぱり悔しいんですよね。
やはり日本の起業家が、「今起業して足元で何ができるか」とかじゃなくて、本当にMicrosoftに勝てる領域とか、Salesforceに勝てるのは何かとか、そういうビッグシングを描いてほしい。ビッグシングのスキルを持ってほしいというのは、この悔しさからすごく思うことです。
後藤：どうやったらそのスキルを身につけられると思いますか？
橘：自分はよく『週刊少年ジャンプ』と言っています。海賊王になると言いながら、ドン・クリークを倒したあたりで「俺の人生は終わったな」とか思ってたら嫌じゃないですか。だから（世界一を）目指してほしいという。
やはりスポーツ産業とかは大谷翔平さんがいらっしゃるので、日本の起業家もアメリカも含めた世界一を本気で目指すとか、自分は『週刊少年ジャンプ』が好きなので、それを読んでそのマインドを養っています。
後藤：ありがとうございます。今、日本は経済が停滞しているとかネガティブな話がある中で、スタートアップがそこの起爆剤になっていくなと僕は思っています。
そのためにまず必要なのは、例えば大企業で働いている優秀な方が、スタートアップエコシステムの中にどんどん入ってきて、そこでお互いに学び合っていく中で、スタートアップの世界と大企業の世界の人材の行き来がすごく活発になり、流動化していく。
その結果、いろんな人材がこのスタートアップの世界で活躍できるようになることが、これからの日本に必要になっていくのではないかなと思いました。大変名残惜しいですけれども、スタートアップの現場にいるからこその本当にすばらしいお話しをうかがえたのではないかなと思います。あらためてお三方に拍手お願いいたします。
（会場拍手）
IVS KYOTO3日目、最後のセッションになりましたが、スタートアップに関心がある方は、ぜひ門を叩いていただきたいなと思います。それでは本日はありがとうございました。
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