看板番組『TOKIO HOT 100』をはじめ、数々の人気番組を担当しているクリス・ペプラーと、J-WAVEでの収録が初めてという太田による特別対談が実現。番組では、クリスが開局時にナビゲーターへ抜擢された経緯や、当時のラジオ業界の熱気、洋楽カルチャーが日本の若者文化を席巻していた時代背景などを振り返る。さらに話題は現在へと広がり、変化を続ける国内外のエンターテインメントの最前線についても、世代の近い2人が熱を帯びたトークを繰り広げた。
J-WAVE『TOKIO HOT 100』とTBSラジオ『爆笑問題の日曜サンデー』というともに日曜日の看板番組のパーソナリティーを務める2人の対談は、地上波では実現し得ない貴重なもので、最前線で喋り続ける2人ならではの「エンターテインメントとは」といった深いテーマにも切り込むものになった。