同作は、ハワイ・オアフ島を舞台に、ツアーガイドのアルバイトをしているプレイボーイの大輔と、事故の後遺症で記憶が一晩でリセットされてしまう女性・瑠衣の恋を描いたラブストーリー。キャストには山田孝之、長澤まさみをはじめ、ムロツヨシ、太賀、山崎紘菜、佐藤二朗らが名を連ねる。監督・脚本は福田雄一。
公開された写真は、雨の中で抱き合って額を触れ合わせる大輔と瑠衣の姿を写し出したもの。瑠衣を愛し続ける大輔と、自分の存在が大輔の夢を邪魔しているのではと苦しむようになる瑠衣がキスをしようとする場面とのこと。なお本日5月23日は日本の映画で初めてキスシーンが登場する『はたちの青春』が1946年に封切られた日であることから「キスの日」とされている。
なお5月22日には東京・表参道ヒルズでレッドカーペットセレモニーが実施。同作が福田雄一作品2作目の出演となった長澤は、「メリハリのある、笑って泣いて、感動してといういままで観たことのないラブコメディができたんじゃないかな」とコメント。福田作品の常連である山田は、「コメディの要素はありますが、やはりラブストーリーじゃないですか。だからそこはもう、まっすぐにラブストーリーをやらないと、逆に笑えるところも笑えないので、まっすぐであるからこそ、笑いが際立つと思うんです。キャラクターとして、『よーいスタート』から『カット』がかかるまでは、あまり（監督が）誰かということは関係ないですが、ただカットがかかったあとに大輔がすごい感情が高ぶってぐしゃぐしゃに泣いているところとかで、前室で監督が同じくらい泣いているというのは、なかなかない経験でしたね（笑）」と撮影現場を述懐した。
『50回目のファーストキス』は6月1日から全国で公開される。
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