2番目の婚約指輪は、ジェニファーのヒット曲『Love Don’t Cost a Thing』のMV撮影現場で知り合ったバックダンサー、クリス・ジャッド(49)から贈られた。彼が贈ったのはエメラルドカットの指輪で、こちらの価格も10万ドル以上だったと見られている。現婚約者アレックス・ロドリゲスが贈った指輪のいわば“ミニバージョン”だ。2人は2001年秋に結婚するも8か月後に破局、2003年に離婚が正式に成立した。
クリスとの離婚成立を待たずに新たな恋に落ちたジェニファー、お相手は2003年公開の映画『Gigli』で共演した俳優ベン・アフレック(46)だ。“Bennifer(Ben&Jennifer、ベニファー)”なるニックネームが誕生し、『Jenny From the Block』のMVで見せた2人のセクシーな姿は「実生活そのまま」と大きな話題を集めた。およそ2年間の交際期間を経て婚約した2人、ベンは超一流ジュエラー「Harry Winston」のピンクダイヤモンドをセレクトし、250万ドル相当(約2億8000万円)とも言われた6.1カラットのゴージャスな指輪をプレゼントした。しかし2人は2004年1月、結婚式のわずか4日前に婚約を解消、ジェニファーはのちに自叙伝の中でベンとの破局を「人生初の大失恋だった」と明かしている。