大企業出身者がスタートアップで働く強み
後藤宗明氏（以下、後藤）：先ほどお伝えしてなかったんですが、僕自身も実は今、リスキリングの分野でAIスタートアップの、シリコンバレーの会社の日本代表をやっています。私自身もスタートアップにいて、すごく思うことなんですけども……。
私は最初銀行からキャリアを始め、その大企業で働いていた時の経験が今、すごく役に立っているなと思っています。最初に顧客を作っていく時に、スタートアップの世界って大きな会社さんと契約が取れたりすると知名度が上がったり、もちろん予算が安定したりしますよね。大きい会社さんの仕事の仕方が、自分の経験からわかったのが良かったなと思います。
大林さんはけっこう大きい会社でも働いてらっしゃったと思うんですが。起業された時に、最初に大企業の方とのお仕事はどんな感じでしたか？
大林尚朝氏（以下、大林）：そうですね……ずっとパソナ、ビズリーチで事業開発と営業をやってきたので、すでにつながりのあるところから、最初はうまく導入いただいたところはあります。我々の複業クラウドって、今行政に、150自治体ぐらい導入をいただいているんですけれども。やはり行政に営業するのは初めてだったので、勘どころがわからなくて本当に苦労しましたね。
大手にいたので、どこの部門に行って、どの予算をどういうロジックで提案すれば取れるっていう感覚はあったんですけれども。行政の攻め方は難しかったので、元自治体職員さんを採用しました。
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（その方が行政職員として）やってきた感覚とかを（先方は）すごく信用するので、そこでうまく営業戦略とか組み立てて、一気に広げていったのは事例としてあります。
後藤：確かにスタートアップのステージの中で、（事業が）どんどん大きくなっていく時に、そこの（事業にかかわる）世界にいた人たちを、どんどん引き寄せていくのはすごく大事ですよね。
大企業が向いているスペシャリスト志向の人
後藤：まさにその専門家でいらっしゃる清水さん、大企業で働いていたご経験とかで、例えばスタートアップに来て役に立ったものはありますか。
清水美保氏（以下、清水）：いろいろありまして、さっきの「組織の作り方がぜんぜん違うよね」というところで言うと、大林さんがおっしゃっていた、「組織の中で新しいプロジェクトを始めるには、A部署のあの部長の顔を立てて、C部署のあのキーマンには絶対話をつけに行かなきゃいけない」とか、ステークホルダーマネジメントでしょうか。
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ここはすごく学びになったし、たぶんベンチャー・スタートアップでは学べないところだと思います。エンタープライズセールス（大企業や公的機関など、大規模な組織をターゲットに営業する方法）って、今すごくニーズが上がってますけど、キーマンの押さえ方がわからないとできないんですよ。
なので、そういう社内のステークホルダー構造を理解するのは、すごく役に立つなと思います。あとは大企業さんの気持ちがわかるのも、営業していく上ですごく大事だと思っているので、そのあたりも大企業での経験が活かせます。
最後にもう1つ。さっき申し上げた組織のサイロ化みたいなものは、どうしてもある。ただそれができているからこそ、スペシャリストにはなりやすいので。何か1つを深掘っていきたい方は、大企業が向いている可能性は十分にあると思います。
後藤：なるほど、ありがとうございます。確かに大企業ならではのスキルがスタートアップに来た時に活かせる部分もあれば、まさに大企業の中だからこそ活かせるスキルもありますね。ありがとうございます。
新卒1年目の社員でも事業責任者に
後藤：次に、スタートアップと大企業でのキャリアパスの違い。スタートアップの世界におけるキャリアをどうやって作っていくのか、というお話に移っていきたいと思います。最初に大林さん。大企業でキャリアを形成していく時のキャリアパスと、今経営されている会社の従業員の方々のキャリアパス形成で、違いとか大事なポイントはありますか？
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大林：パソナとかビズリーチの時は本当に新卒文化だったので、新卒からいかに成長して結果を出していくか。前例主義のもと何年でどれくらいのリーダーになって、と人事制度・人事考課の中で、けっこうガチガチに決められていました。
僕はちょっとひねくれてるんで、真逆をいこうと（笑）。これはサイバーエージェントの曽山（哲人）さんとかも言ってるんですが、とにかく抜擢することを意識しています。
サイバーの藤田（晋）さんとかも「とにかく抜擢ミスだけはなくせ」と（おっしゃっています）。僕は新卒1年目の社員でも事業責任者に置いていますし、ここはもう新卒・中途関係なく抜擢しています。
今AIも全盛期なので、スキルもけっこう陳腐化されてるなと思っていて。ハードスキルよりも僕は、ソフトスキルの時代になってきていると思います。どれくらい会社の大義に向かってやれるかとか、やり切れるかとか。僕はそっち側を重視して、とにかく抜擢、抜擢で今やってますね。ちょっと大手とは真逆かもしれないです。
後藤：なるほど、おもしろいですね。やはり大企業の中で、そういった大胆な抜擢って難しい側面もあったり。
大林：人事制度が、ガチガチにあるので。
後藤：そうですよね。逆に考えてみると、そういったところで抜擢のチャンスを喜んで受けられるような方は、スタートアップに向いてるかもしれませんね。
大林：そうだと思います。本当に圧倒的努力で、そこを自分でつかみ取れるので。
社内のリソースが潤沢にある大企業の醍醐味
後藤：ありがとうございます。では橘さん、どうでしょう。
橘大地氏（以下、橘）：自分のファーストキャリアはサイバーエージェントで、前職弁護士ドットコムで、どっちかというと抜擢されやすい文化で育ってきました。大企業の醍醐味って、社内のリソースをちゃんと活用すると、100億円のバジェット（予算）をもらえたりとか。なので外部にパッとスピードを持って「1億円の成果を出しました」とするより、内部で調整して100億円（の予算をもらったり）とか、関係者も100人巻き込めたりとか。
社内リソースが潤沢にあるので、その内部調整に時間を使うのは、大企業の働き方として合理的な判断だと思うんです。スタートアップって逆にリソースがそんなにないので、パッて市場に出すほうが成果が出やすいっていう違いがある。自分も今回創業したんですけど、16億円調達して、今後1年間で100人ぐらい採用していくんですけど。
そうなると巨大バジェットを扱うんで、実質大企業の能力ってすごく問われる。それぐらいのバジェットで人や物事を動かすのには、「パッパッパッ」てスキルよりは……絶対失敗できない予算を背負ってやっていくので。
そこらへんはけっこう大企業でもスタートアップでも、成果を出すためにはそんなに変わりないかなと思いますけどね。
スタートアップでうまくいく人の特徴
後藤：従業員の方のキャリアパスという観点でいくと、大企業でのキャリア形成とスタートアップでのキャリア形成は、どんな違いがあると思われますか？
橘：自分は大企業経験でいくと、前職（弁護士ドットコム）でメガバンク様と子会社を設立させていただきました。例えば銀行では、やっぱり失敗できない事業を扱われているので、加点主義じゃなくて減点しない人が上に上がるというのはよく言われますが、大企業の中では一定合理的な人事抜擢だと思うんですよね。
失敗してない人をアサインするので安定感があって、それだけの巨大バジェットを任せられる。ある意味で失敗しないキャリア（が大事です）。スタートアップって今がゼロで、積み上げていくしかないんで。どれくらい加点できるかっていうキャリアの違いなのかなと思います。
後藤：スタートアップの世界でキャリアを作っていく人は、そこの加点のところに自分から飛び込める人って感じですかね。
橘：そうですね。だから「何をやったらいいですか？」っていうよりは、仕事を勝手に見つけて、勝手に売上を立てられるような人じゃないと、入っちゃいけないなと思いますけどね。
「SEOのスペシャリスト」というだけでは難しい世界
後藤：なるほど、ありがとうございます。お二人の創業者のお話を経たあとで、清水さん。同じ質問になりますが、大企業とスタートアップのキャリア形成の違いみたいなところについてうかがえますか。
清水：さっきスペシャリストになれる可能性があるというお話をしたんですけれども、例えば一言マーケティングと言っても、オンラインからオフラインまでものすごく広くて。デジタルマーケティングの中でも「SEOのスペシャリストです」という人って、この検索時代にかなり重宝されたと思うんですね。
なのでそういうスペシャリストになれる可能性があるという意味で言うと、大企業のほうがやりやすいと思います。というのは、「スタートアップとかベンチャーで『SEOだけやります』と言われましても」となってしまうと思うんですよ。
SEOに強いのはいいけれど、「デジタルマーケティングをまるっと見てほしいです」というのがスタートアップやベンチャーになってくるので。どちらが向いているかは、最後はご自身の判断になってくるんですけど。どっちが向いているか実際にやってみられたらベストで、どっちもやってみるのができないのであれば、とにかく周りに聞いてみるのが一番良いかなと思います。
後藤：ありがとうございます。そこはある意味、自分が何ができるのかとか、何のスキルがあるのかといったところにも、1つヒントがなんかあるのかなと思って、今聞いていました。
スタートアップ経営者が権限委譲をする重要性
後藤：そのスタートアップに必要なスキルという話をした時に、企業の成長フェーズによっても必要なスキルは違うのかなと思ったりもするんですけれども。特にその成長ステージの中で、またその優秀な人みたいな定義も、徐々に会社が大きくなっていくにつれて変わっていくのかなと思います。大林さん、その点はどうでしょう？
大林：今50〜60人ぐらいの社員数ですけれども、最初の1桁メンバーは、僕も含めて本当に全員一枚岩でやらないと、物事も成し遂げられないし、採用も全員でやっていましたし。プロダクトも、エンジニアだけが作るのではなくて、やはりみんなで作っていました。
フェーズによって採用する基準もやはり変わってくるんですけれども、やっぱり初期メンバーに求めていたのは、中間管理職というかマネジメント能力。人の気持ちを慮ってちゃんとコミュニケーションを取れるかとか、個人目標の達成ではなくて、組織でいかに成果を最大化できるかは、ずっと言い続けてきました。
でもこれは社員だけじゃなくて、経営者というか経営層も1つ勉強しないといけないところだと思っています。社長の器が会社の器になるというのは、本当にそのとおり。やはり社長がずっと現場に張り付いている必要はそんなになくて、早く任せて自分の役目をどんどんなくしていく必要があるなと、やりながら気づいてきました。
後藤：スタートアップの経営者の方で、権限委譲を上手にできるようになるのはけっこう難しいんじゃないかなと思うんですけど。大林さんは、なぜそれを意識されるようになったんですか？
大林：2021年にコロナがめちゃくちゃ流行った時に、僕もデルタ株にかかって、2週間ぐらい倒れて、もう一番しんどかったですね。あの時は仕事もまったくできなかったので、権限委譲をせざるを得ない状態になったんです。その時に役員陣とかは火がついて、「大林ができないんだったら自分たちがやるしかない」と。
そこで任せてみて、口を出さなかったらけっこうやってくれるなというのが、原体験としてあって。僕は、会社のブランディング、採用とか広報だけは権限譲渡は一切せずに、まだ自分で見ていますが、それ以外は全部任せています。
後藤：コロナがきっかけで、受け身になりがちな従業員、役員の方々も「自分たちがやるしかない」と変わって、お互いにとって良かったんですかね。
大林：そうでしたね。その時の社員数が15〜20名ぐらいで、ちょうど役職を置くべきタイミングにきていたので、相当しんどかったですけど、良かったんじゃないかなと。そういうきっかけがないとなかなか進まないと思うんですよね。
スタートアップで新卒採用に振り切るわけ
後藤：だんだん権限委譲ができるようになってきた中で、会社の中で求める人材像は変わりましたか？
大林：そうですね。中途採用よりも新卒採用に振り切りました。
後藤：それはなぜですか？
大林：上場を見越した後の役員というか、中核になる人材を、もう新卒からどんどん抜擢していこうという判断をしました。一気に新卒採用とかブランディングに振り切って、YouTubeも始めてみたり、自分もいろいろチャレンジしてみたりしていますね。
後藤：お話しをうかがっていると、すごく時間がかかりそうだなと思っちゃうんですけども、そこに振り切った理由は何ですか？
大林：時間がかかるからこそ、今からやっておかないといけないと。1期目から新卒採用をしているんですが、1期、2期で採った新卒ってめちゃくちゃ優秀なんですよね。僕の優秀の定義って「基準」だと思っているんですよ。
しんどい基準とか、つらい基準とか、がんばった基準とか、人によって基準ってさまざまなんですよね。それはだいたいファーストキャリアとかで作られると思っていて、中途採用だとその基準がちょっと低い人とか、その基準は面談では見抜けないので、やってみないとわからない。
新卒でその基準を僕が作ることができるので、本当にこだわって、一緒に基準を作ろうと。基準が高い人間は、やはり中途や新卒でも、自分より高い基準の人間を求めたりするので。彼らに採用の現場に立ってもらって、本当に長期スパンでそういう強い組織を作ろうと思ってやっています。
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