【番組カット】”年齢不詳”の文字にシルエット…賞品のオリジナルTシャツ
スタジオには、タカラトミー監修のもと、18歳から現在までのさんまの芸能人生を「人生ゲーム」にした合計52マスの特大ボードが登場。ゲストにはさんまと37年来の付き合いというタレントの長嶋一茂を迎え、明石家メンバーとともにチーム対抗戦で勝負し、その年に起こった出来事を振り返る。
「18歳、二代目笑福亭松之助に入門。お笑い怪獣伝説の始まり」をはじめ、「66歳、チュートリアル・徳井の元カノを好きになる」など、さんまの波乱万丈の人生のイベントが盤上にびっしり。また、「28歳、『笑っていいとも！』のレギュラーに」のマスでは、さんまが番組中で「一番つらかった日」を告白。生放送中のタモリとの15分間にわたる雑談で「ドすべりした米の研ぎ方トーク」を回想する。
さらに、31歳のマス「『男女7人夏物語』大竹しのぶさんと親しくなる」では、さんまが元妻の大竹しのぶと結婚にいたるまでを回顧。さんまは、大竹の最初の夫で、闘病中だった服部晴治さんに「しのぶをよろしくお願いします」と言われ、「（自身が）勝手に勘違いした」エピソードを打ち明ける。
【出演者】
明石家さんま、間寛平、村上ショージ、松尾伴内、
蛍原徹、中川家（剛、礼二）、次長課長・井上聡、
重盛さと美、アキナ（山名文和、秋山賢太）、アインシュタイン（稲田直樹、河井ゆずる）
ゲスト：長嶋一茂
VTR出演：今田耕司、東野幸治、若槻千夏
アシスタント：山崎香佳MBSアナウンサー
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