■脚本家兼監督のマイケル・イェーツ&キャリー・ホブソンらのコメント到着
「ウィン or ルーズ」は毎回異なる登場人物の視点から物語が描かれており、8人の主人公が登場する。それぞれにお気に入りや印象に残ったキャラクターを聞くと、監督のキャリー・ホブソンは実際に子どもの頃にソフトボールをやっており、しかも監督がお父さんだったとのことで「実際自分自身に起きた経験から生まれたキャラクターだった」と語る。
「番組のタイトルは『Win or Lose』(訳:勝つか負けるか)です。そして、僕たちは、人生とはソフトボールの試合のようなものだということを伝えたかったのです。人生では時々、投手からの球をバッターが受ける際、(審判に)その球を誤って判定されることもあります。そして、僕たちは、その球を打つか、それともボールとして見逃すか判断しないといけないのです」と言い、何か困難に巻き込まれたとき、勇気を出して勝負することも大事だが、時にはグッとこらえ見逃さなければならない問題に出会うこともあると語った。
ジョニー・パクファーは「選ぶのは難しいです。どの歌も、制作中のある瞬間において、僕たちのお気に入りだったと思います。でも、僕にとっては『What it All Means』(訳:それが何を意味するか)ですね。それは、アイラ(第5話の主人公)のエンド・クレジットの歌です。そしてそれは、僕たち人間が毎年経験する実存的な危機を歌っている歌の一つです。星を見上げると、自分が少し小さく感じることがあります。そういうことを歌っている楽曲です。だから、その歌を書いているときは、どこかセラピーのセッションのような感じで、僕たちはその気持ちを書こうとしました。だから、それが僕のお気に入りですね」とコメント。
シェーン・イーライは「僕のお気に入りは間違いなく『What It All Means』と『Key to Life』(訳:人生の鍵)ですね。この番組の制作を始める4、5か月前に、僕は初めて父親になったのです。初めての男の子が生まれました」と言い、「そして、その歌は息子へのラブレターのようなものです。だから多分、それは僕にとって一番心に響く歌です。そしてそれは、僕たちが最後に書いた曲だったと思います」と、『Key to Life』は生まれたばかりの息子に贈る楽曲であることを明かした。
第4話「スパイク」:ロシェルはソフトボールチームのスター選手で、成績優秀な上に、売店でのアルバイトもこなす。ひとり親家庭の長女であるロシェルは、できるだけ早く成長しなければならなかった。お金に困っている彼女は、翌年のソフトボールチームの部費を払うため懸命に働いている。そんなある日、クラスメイトの課題を手伝うことで、小遣いを稼ぐチャンスを掴むロシェル。これはカンニングではないのか?という疑問を抱きながら、しぶしぶ課題の代行サービスを始める。
「ウィン or ルーズ」は2月19日(水)よりディズニープラスにて独占配信(全8話)。