現在24歳の小林はヴィッセル神戸のアカデミー出身で、2018年4月にトップチームデビュー。2019年から正式に昇格を果たすと、FC町田ゼルビアと横浜FCへの武者修行を経て、2021年に神戸へ復帰した。同シーズンではリーグ戦22試合に出場し、ベストヤングプレーヤーにもノミネート。2022年11月にはセルティックに完全移籍した。
加入1年目の2022−2023シーズンは公式戦7試合に出場したものの、新たにブレンダン・ロジャーズ監督が指揮官へ就任した昨季は最後まで出番が訪れずに終わった小林。18日に行われた今季のスコティッシュ・プレミアシップ開幕戦でもメンバーから外れており、依然として構想外の状態が続いている。
そんななか同紙は、新シーズンからセグンダ・リーガ（ポルトガル2部）を戦うポルティモネンセが小林と4年契約を締結したと報道。加入が実現すれば、日本代表GK中村航輔との共闘が実現することになる。
また、イギリスメディア『スカイ』も、「ポルティモネンセはセルティックのセンターバック、小林友希の獲得にオファーを出している』と指摘。セルティックが同選手に交渉の許可を与えたと伝えつつ、スコティッシュ・プレミアシップのセント・ミレンも今夏にローンでの獲得を模索していたと主張した。
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